Некогда великолепные здания Спасо-Каменного монастыря радовали глаз путешественников, проплывающих по озеру или проходящих мимо берега. Монастырь на маленьком острове возник, как волшебное видение, на мгновение появившись из глубины вод. На маленьком острове длиной 120 метров и шириной 70 метров, который называется Каменный, сейчас сохранились только церковь в форме башни и здание монастырской гостиницы. Это все, что осталось от Спасо-Каменного монастыря, одного из старейших на севере.
Датой основания монастыря считается 19 августа 1260 года, когда белоозерский князь Глеб Василькович, внук ростовского князя Константина Всеволодовича, плывя из Белоозера в Великий Устюг, попал в сильную бурю на Кубенском озере. Его корабль врезался в небольшой остров Каменный. В честь своего спасения князь приказал возвести здесь церковь и основать монастырь. Более двухсот лет здания на острове были построены исключительно из дерева. После того как пожар уничтожил все монастырские постройки, в 1478 году началось строительство первой каменной церкви на всем Русском Севере — Преображенского собора, который был завершен и освящен в 1481 году. Строительство финансировалось за счет пожертвований аппанажского князя Андрея Меньшего, который владел Вологдой, Кубеной и Заозерьем. Белый камень для него был привезен из Старицы, а кирпичи — из Твери. Кирпич был плоским цокольным, эпоха массового использования которого в строительстве в России только заканчивалась. Существует много предположений о том, откуда родом мастера, построившие собор. В настоящее время есть основания полагать, что архитекторы были приглашены из Ростова, поскольку в XV веке монастырь входил в состав Ростовской епархии.
В архитектуре собора прослеживается влияние московского и ростовского зодчества. В своем первоначальном виде Преображенский собор представлял собой четырехэтажный, трехнефный крестово-купольный храм на низком фундаменте. Было три яруса колончатых арок и две главы в конце: большая в центре и маленькая над юго-восточным углом, где находился алтарь. Богатый декор, покрывавший стены, апсиды и барабан капеллы, состоял из керамических рельефных плиток, арабесок, рун и ниш. Собор Спасо-Каменного монастыря послужил образцом для строительства последующих храмов в северных монастырях — Ферапонтовском, Кирилло-Белозерском и Спасо-Прилутовском. Сохранившаяся церковь Успения Пресвятой Богородицы была построена с трапезной на пожертвование Василия III в 1543-1549 годах ростовскими мастерами Пахомием Горяиновым и одним из самых известных зодчих XVI века Григорием Борисовым. Трапезная представляла собой здание типичного типа: прямоугольный объем с главным залом, сводчатые потолки которого поддерживались колонной в центре. Успенская церковь примыкала к восточной стене трапезной, но не в середине, а ближе к юго-восточному углу. Это оригинальная церковь в виде трехэтажного столба. Два нижних этажа многоугольные: первый служил подклетом, а второй — церковью. Третий этаж с открытыми арками был колокольней, в связи с тем, что сама церковь в древности называлась «Иже колокола». Во второй половине XVII века церковь получила новое дополнение: на основании восьмиугольника был возведен барабан с башней луковичной формы.
После учреждения монастырских штатов с изъятием монастырского имущества в государственную казну наступило время упадка, который ускорил очередной большой пожар 1774 года, полностью уничтоживший все деревянные монастырские постройки. После этого пожара Спасо-Каменный монастырь был закрыт, и это запустение продолжалось 26 лет. В 1801 году по указу императора Павла I монастырь был восстановлен под названием Эрмитаж Преображения Господня, так как туда были переведены монахи из Богоявленского Эрмитажа в Белавске вместе с церковным имуществом. В 1892 году указом Святейшего Синода монастырю было возвращено прежнее название Спасо-Каменный монастырь.
Советские власти закрыли монастырь в 1925 году. Монахи были изгнаны, а в жилых помещениях была предпринята попытка создать колонию для малолетних преступников, которые к осени уже разошлись. Кроме того, осенний пожар повредил многие здания. В 1925 году старейший храм Русского Севера (к тому времени уже пятиглавый) был разрушен взрывом. На его месте возвышалась груда обломков. В 1937 году Преображенский собор был взорван на кирпичи для строительства местного Дома культуры. Найденные кирпичи никогда не использовались для строительства. До 1971 года здесь жил штатный сторож, назначенный Усть-Кубинским районным отделом культуры. Когда эта должность была упразднена, остров стал прибежищем для местных рыбаков и независимых туристов. Сегодня единственным сохранившимся зданием монастыря на острове является уникальная Успенская церковь-колокольня.
В 1991 году два вологодских энтузиаста начали восстанавливать эти здания. Вскоре к ним присоединились неравнодушные люди. Денег на реставрацию никогда не хватало. Сначала появилось последнее из постоянных зданий до революции, из руин поднялся одноэтажный монастырский отель, который сгорел по вине рыбаков в 1971 году.
В 2006 году указом архиепископа Вологодского и Великоужского Максимилиана (Лазаренко) на Каменном острове был основан Спасо-Каменный монастырь, настоятелем которого был назначен игумен Дионисий (Воздвиженский). В 2009 году в Успенской церкви был совершен первый молебен, а 17 августа 2010 года церковь была освящена, и с тех пор в ней регулярно проводятся богослужения. В 2010 году, к 750-летию, была завершена реконструкция церкви-колокольни Успения Пресвятой Богородицы, а на втором этаже была возведена небольшая церковь, посвященная Успению Пресвятой Богородицы. 6 октября 2017 года монастырь был официально возобновлен.
