История Свято-Пафнутьева монастыря неразрывно связана с различными этапами становления российской государственности, и многие важные исторические события нашли отражение в монастырских летописях.
Боровский монастырь был основан в 1444 году монахом Пафнутием Боровским на холме у слияния рек Перешеек и Протва. После смерти святого Пафнутия игуменом монастыря стал его ученик, монах Иосиф Волоцкий, который вскоре ушел в Волоколамское княжество и основал новый монастырь — Иосифо-Волоцкий.
В 1467 году на месте первой деревянной церкви (не сохранилась) был построен белокаменный собор Рождества Христова. Роспись первого собора Рождества Пресвятой Богородицы в Пафнутьево-Боровском монастыре — самая ранняя из известных работ Дионисия, великого иконописца. Согласно жизнеописанию святого Пафнутьева, Дионисий создавал картины под руководством Митрофана, старшего иконописца Симонова монастыря.
Спустя 117 лет, в 1586 году, собор был почти полностью снесен, а на его месте по воле царя Федора Ивановича началось строительство монастырских башен Поварны, Оруджанской и Георгиевской под руководством знаменитого зодчего Федора Кона, автора Белого города в Москве, Кремля в Смоленске и Симонова монастыря. Для фундамента были использованы блоки живописи 15 века. 
Так, до наших дней сохранились фрагменты фресок Митрофана и Дионисия (они находятся в Центральном музее древнерусской культуры и искусства имени преподобного Андрея Рублева в Москве и в Боровском филиале Калужского государственного областного краеведческого музея).
В 16 веке монастырь был окружен каменными стенами и укреплениями; монастырь стал сильной пограничной крепостью. В это время также была построена каменная трапезная с церковью, посвященной Рождеству Христову. Колокольня была построена в 1523 году и заменена колокольней в 1688 году: она была построена по заказу князя К. О. Щербаков. О. Щербаков, повторил формы колокольни Высоко-Петровского монастыря в Москве.
В 1610 году монастырь был сожжен поляками. Ближе к концу Смутного времени представители Пафнутьева монастыря приняли участие в Жемском соборе 1613 года, акт об избрании Михаила Романова на престол которого подписал и пафнутьевский архимандрит Иона. В начале 1660-х годов известный лидер сторонников старой веры протопоп Аввакум был на некоторое время заключен в Пафнутиево-Боровский монастырь, а в 1670-х годах боярыня Феодосия Морозова (урожденная Феодора, ум. 1675) была заключена в стены монастыря, а затем в Боровский бург.
После Никоновской реформы Боровский Пафнутиев монастырь начал приходить в упадок.
В 1923 году все имущество монастыря было передано Главному музею, но вскоре его заняла исправительная колония, а позже — сельскохозяйственный техникум.
Во время работ по консервации в 1960-х годах было раскопано 194 блока белого камня. Из них 29 сохранили фрагменты повествовательных и декоративных росписей Дионисия. До того как монастырь был возвращен Русской православной церкви, комплекс принадлежал Боровскому краеведческому музею.
Монастырь был передан православной церкви и вновь открыт в марте 1991 года. В соборе Рождества Христова хранятся мощи основателя монастыря, преподобного Пафнутия Боровского. История основания монастыря перекликается с монголо-татарским нашествием: известно, что дед преподобного Пафнутия был татарином, который принял имя Мартин и, крестившись в православие, дал начало благочестивому роду, из которого вышел будущий «светило» православной веры. Духовный авторитет преподобного Пафнутия привлекал в монастырь множество людей. В разное время в монастырь часто приезжали на богомолье великие князья Василий II, Иван III и Василий III, цари Иван IV Грозный, Федор Иванович, Михаил Романов и Алексей Михайлович, князья Лыков-Оболенский, Репнин и Волконский.
Во время Смуты монастырь оказался на пути польско-литовских захватчиков во главе с Лжепатриархом II и стал ареной кровавых событий, в результате которых подвиги православных защитников монастыря просияли в веках, а город Боровск получил новый герб. События церковного раскола, болезненно переживаемые Церковью, коснулись и монастыря — главный идейный вдохновитель старообрядчества протопоп Аввакум дважды был заключен в стены Пафнутьева монастыря. Расположение монастыря на пути следования войск «Двадцати языков» под командованием Наполеона в 1812 году привело к разграблению и частичному разрушению монастыря. Великая Отечественная война 1941-1945 годов также оставила свой след в истории монастыря: он снова был разрушен и разграблен, но сумел выжить и возродиться. Советский период оказал, пожалуй, самое пагубное влияние на монастырь. После национализации монастыря и изгнания монахов в 1919 году, монастырь был почти разрушен за тридцать лет советской власти. Реставраторы, начавшие восстанавливать монастырь в 1960-х годах, столкнулись со многими трудностями: им пришлось заливать новый фундамент, восстанавливать стены, обновлять церкви и здания. Современная история монастыря Пафница началась в 1991 году с возвращением монахов в монастырь и возобновлением регулярных служб.
В монастыре регулярно проводятся богослужения, расписание которых публикуется в монастырской газете «Вестник», а также на сайте монастыря. Постоянными прихожанами монастыря являются жители Боровска и Балабаново. На службы приезжает много паломников из Москвы и других городов. В монастыре есть воскресная школа для детей, а также лекции для взрослых, совместный просмотр и обсуждение фильмов. В 2011 году при монастыре было основано молодежное движение «Православная молодежная дружба». 
«, которая объединяет молодых людей на идеалах служения обществу и служения другим. Летом монастырь принимает детские скаутские группы, а также группу молодых художников из Калужского художественного училища, которые проводят практические занятия на природе. Последние три года в монастыре действует православный патриотический полевой лагерь для детей «Стратилат». Ежегодно в лагере отдыхают более 40 детей. С 2011 года в лагере трижды проводился трехдневный слет православной молодежи «Пафнюград». Монастырь ведет активную издательскую деятельность — издается детский журнал «Кораблик», еженедельник «Вестник» и газета для учителей и родителей «Боровский просветитель», выпускается ряд просветительских книг. В течение всего года в монастыре проводятся паломнические экскурсии, а также работает библиотека и книжный магазин с иконами. Боровский монастырь является главным организатором ежегодных районных Пафнутьевских чтений — межприходского мероприятия, направленного на развитие духовно-нравственной культуры жителей района. В праздничные дни (Рождество Пресвятой Богородицы и День памяти святого Пафнутия Боровского) в монастыре устраивается праздничная трапеза для всех прихожан и паломников.
