Воскресенская гора на реке Серпейка была заселена людьми с незапамятных времен. Возможно, он служил первым городским центром Серпухова, прежде чем эта роль перешла к более защищенной и удобно построенной Соборной горе. Воскресенская церковь упоминается в самом старом из сохранившихся описаний Серпухова — в «Сотне» князя В. С. Фуникова 1552 г. В то время рядом с Воскресенской церковью, но ближе к Афанасьевской церкви, которая стоит немного южнее, находились площади горожан, в основном кузнецов, а также сапожников и ямщиков. В середине XVII века (1646 г.) здесь, на Афанасьевском холме, жили городские каноники, казаки, не платившие налогов, и Сенька Дробнин, «оружейный мастер».
Во второй половине XVI века Воскресенская церковь была включена в фортификационный пояс города Серпухова — деревянную крепость, одна из башен которой, ближайшая к храму, получила название Воскресенской. Приход владел значительными пахотными землями вблизи города и лугами на реке Оке.
Существующее здание церкви было построено в начале 18 века на средства братьев Сериковских, пришедших в купечество из Серпуховской канонерки. Возле церкви на Калужской улице (д. 5а) сохранились стены Сериковской парусной фабрики. С тех пор это церковь с двумя алтарями: верхний этаж — летний во имя Воскресения Христова, нижний — зимний во имя святых патриархов Афанасия и Кирилла Александрийских — очевидно, в память о церкви Афанасия, стоявшей неподалеку. Традиционно годом строительства считается 1723 год, но точнее будет сказать, что это был 1715 год, когда 20 августа был издан указ об освящении двух уже упомянутых алтарей.
К концу века церковь была сильно повреждена и нуждалась в ремонте. В 1797 году дьячок церкви, купец Евдоким Григорьевич Мясников, и священник Стефан Розонов провели капитальный ремонт церкви и ее убранства. Крестьянин из деревни Мансурова Тарусского уезда (имение полковника И.И. Нарышкина) взял подряд на ремонт стен и крыши церкви. Поврежденная крыша была заменена, главы с крестами на барабанах были опущены, отремонтированы и снова подняты, был сделан новый кирпичный карниз, старые выпавшие кирпичи были заменены, стены были заново оштукатурены.
В верхней церкви бригадой мастеров Дмитрия Капинкина, бывшего чиновника Серпуховской льняной фабрики в Колобжеге, был установлен новый резной четырехъярусный иконостас, выполненный по образцу иконостаса Воскресенской церкви в Коломне. Церковь была построена командой мастеров под руководством Дмитрия Капинкина, бывшего работника Серпуховской суконной фабрики и владельца мастерской иконописи и резьбы. Иконы для нового иконостаса также были изготовлены в мастерской Капинкина в Серпухове, а деисусный ряд был написан Петром Федоровичем Бабаевым из Коломны, который в 1789 году сделал подобный ряд для коломенской церкви. Иконописная и резная мастерская Капинкиных также отреставрировала резной образ Благовещения Пресвятой Богородицы и другие резные православные церковные иконы «с согласия жителей Серпухово».
По воспоминаниям А. А. Бузовкина, внутреннее убранство Воскресенской церкви было самым ценным среди серпуховских храмов. Действительно, в нижней церкви находились древние иконы Воскресения Христова, Благовещения, святых Кирилла и Афанасия Александрийских, святых Бориса и Глеба; в ризнице хранились древние богослужебные сосуды, богослужебные облачения, рукописи, резной образ святителя Николая. Над обоими алтарями были резные галереи, очень редкие для серпуховских церквей. Обе церкви имели настенные росписи, а верхняя церковь была расписана в 1864 году художником Львом Владимировичем Захаровым, который украсил алтарное окно витражом с изображением Воскресения Христова. В стенах нижней церкви были установлены громкоговорители, придающие ее пространству особую акустику.
Построенный на одной из возвышенностей старого Серпухова, этот памятник играл уникальную роль в городском ансамбле. Если северный фасад его двухэтажного (а в двукрылом четырехэтажного) здания гармонично венчал вход на Воскресенскую гору, то стройная колокольня (достигающая почти 40 м в высоту) на юге вскоре стала перспективной осью Калужской улицы. Редкая для Серпухова деталировка XVIII века и четкость общего силуэта напоминают церковную архитектуру Северной Вологды, что вполне объяснимо, если представить себе коммерческие связи основателей церкви — производителей парусников. Облик церкви довольно сильно оживили пристройки на западной и северной высотах. Под лестницей находится динамичное диагональное крыльцо (крытая лестница, поднимающаяся на второй уровень здания) и каменный вестибюль в виде небольшой часовни. Они были построены в 1879 году ктиторами церкви, почетными гражданами Серикова по происхождению. На северном фасаде расположен двухэтажный арочный овраг, откуда открывается прекрасный вид на гору Соборную и пригород.
Кирпичные стены храма снаружи имели богатое и оригинальное убранство. На средней высоте здания находился горизонтальный пояс-перекладина, который дублировался на алтарной части. По углам храма и на алтарной апсиде стояли полуколонны, вырезанные из кирпича, а на алтарных апсидах были интерцепторы — «кувшины». Все окна и двери имели полосы: в верхней церкви это были арки или аркады. По самому верху четверика проходил зубчатый карниз, а над ним ряд раковинообразных скопцов, украшенных крестами. На барабанах глав церкви с четырех сторон были установлены арочные завершения, увенчанные крестами «в мальтийской форме». Подобная лепнина украшала колокольню, на которой также имелись барельефы двуглавых орлов, утраченные в 1887 г. На алтарной стене церкви находилось наружное живописное изображение Воскресения Христова. Луковичные главы церкви и колокольни были позолочены (среди немногих серпуховских церквей конца XIX века) и украшены крестами сложной формы; центральный крест церкви был увенчан короной.
До 1917 г. Воскресенская церковь была одной из самых процветающих и посещаемых в Серпухове. В то время в приходе проживало 332 мужчины и 376 женщин, еще 33 женщины и 29 мужчин были прихожанами из деревни Иваниска. В 1923 году было 78 прихожан. Церковь Воскресения Христова была закрыта и разрушена в начале 1930-х годов.
Протоиерей Николай Сергеевич Теряев, родившийся в 1871 году в семье ризничего, был последним настоятелем Воскресенской церкви. В 1905 году он стал ризничим в церкви Воскресения Христова, а в 1906 году — дьяконом. Его жена Мария Ивановна (родилась в 1873 году) была дочерью пастора церкви Воскресения Христова, Александры Ивановны Смирновой. В 1930-е годы он был арестован и сослан в Печерский район Коми АССР, где зимой 1941 года был убит за совершение святых обрядов. Обстоятельства его смерти стали известны со слов очевидца, посетившего семью Теряевых в 1946 году.
Переулок, ведущий к церкви от 1-й Московской улицы, был переименован из Воскресенского в Коммунистический. В оскверненной церкви сначала располагалась пожарная станция. В 1935 году церковь была перестроена в советском стиле: снесены пять куполов, заменены окна и надстроены три этажа. В результате старая церковь была расселена и стала одним из многочисленных памятников всем мученикам за веру. По воспоминаниям бывших жителей церковного дома (до 2010 года церковный дом находился на балансе Серпуховского механического завода), в колокольне был устроен туалет, который со временем рухнул сам на себя. Дети, которые жили в этом необычном доме, однажды кто-то рассказал им, что здесь раньше была церковь. А у детей появилась новая игра — они стали увлеченно искать крестики. Когда они выросли, то вспомнили, что почему-то нашли их на лестничной площадке.
В конце 20-го века дом был расселен и признан небезопасным. В заброшенном, изуродованном здании невозможно было узнать одну из самых красивых церквей Серпухова. О доме Божьем напоминали только галереи на севере и полукруглая арка входа на юге. Сохранились только кирпичные стены первого этажа. Все, что выше этого, было завершено в советское время. Церковь Воскресения Христова — одна из самых ветхих церквей в Серпухове.
«Недавняя» история церкви также лишь иллюстрирует истинное состояние общества, в котором мы живем. Власти намеревались развивать туризм в Серпухово, и была разработана программа на период 2002-2006 годов, целью которой, среди прочего, было «сохранение и восстановление архитектурных памятников». Одним из таких памятников, за восстановление которого проголосовал городской совет депутатов, была церковь Воскресения Христова. Из этого ничего не вышло. Конструкция даже не была затронута. Благие намерения остались только на бумаге. Возможно, это связано с тем, что «краеугольным камнем» для создателей программы по превращению Серпухова в «город-музей» было только получение прибыли. В то время планировалось «восстановление композиционно-планировочной и ландшафтной целостности исторического ядра: реконструкция утраченных значимых культовых сооружений — Воскресенской церкви (Калужская улица); церкви Александра Невского (площадь Ленина); Вознесенской церкви (улица Володарского); мироносицкого храмового комплекса (2-я Московская улица), Богоявленской церкви (Пролетарская улица)».
В 1999 году была зарегистрирована община церкви Святого Воскресения. 26 мая 2006 года настоятелем церкви был назначен протоиерей Алексей Филатов. Первый этаж, лишенный дверей и окон, был настоящей свалкой бытовых отходов. Необходимо было все убрать и избавить церковь от грязи. Господь послал помощников. Ребята из молодежного клуба «Пилигрим» во главе со своим руководителем М.Г. Кинтиковой помогли убрать мусор перед церковью. Спасибо М. Воробьеву и Н. Сидякина, представителей организации «ЭКО-Транспорт», удалось распилить и убрать деревья с территории церкви.
Первая служба на расчищенной площадке перед разрушенными и оскверненными стенами древней церкви была проведена в 2007 году, в праздник Пасхи. День был пасмурный, дул холодный ветер, шел снег и дождь. Как только началась служба — зазвучали колокола собора Святого Николая Белого — тучи исчезли, и выглянуло солнце. Молящиеся под открытым небом были в восторге от чуда и Божьей благосклонности.
28 мая 2008 года городская газета «Совет» опубликовала обращение к жителям Николаевска с просьбой помочь восстановить храм Воскресения Христова. Церковь Воскресения Христова: «Каждый из нас может помочь восстановить церковь Воскресения Христова. Церковь Воскресения Христова. Наши предки построили в Серпухове более двадцати церквей за бесценок, так и эта земля требует этого…». Корреспондент газеты Татьяна Короткова писала в то время: «А работы, действительно, много: вывоз мусора, демонтаж перегородок, уборка территории….. Всех, кому не чужда судьба Серпухова, его истинное духовное равновесие и развитие, церковь Воскресения Христова ждет каждую субботу, с 10 утра». И горожане откликнулись. Не только люди, но и организации. Постепенно, с Божьей помощью, были застеклены окна, открыты двери, установлено печное отопление. Священник хорошо помнит, как были поставлены первые двери, как появились решетки на окнах. Когда был вскрыт пол первого этажа, оказалось, что люди, жившие в церковной обители, буквально жили «на костях». Под полом была обнаружена могила. Кладбище, вероятно, уже существовало при деревянной церкви Воскресения Христова, которая в 18 веке была частично включена в каменную церковь Воскресения Христова. Бывший некрополь церкви Воскресения Христова был окончательно разрушен с особым варварством и цинизмом, когда в конце 20 века был вырыт котлован для строительства жилого дома на территории церкви. В это время человеческие кости были свалены в кучу возле церкви. Спустя годы прихожанам пришлось раскапывать образовавшийся «земляной вал», наполненный человеческими останками.
Первая служба прошла в церкви 28 августа 2008 года. В январе 2010 года на первом этаже храма в восстановленном боковом алтаре святого Афанасия и святого Кирилла Александрийских была совершена первая Божественная литургия, которую возглавил архиепископ Владимир Андреев, благочинный церквей Серпухова и Серпуховского района. Литургии, молитвы и поминальные службы регулярно проводятся в церкви один или два раза в неделю. Архиепископ Алексей, настоятель церкви Святого Воскресения, сказал, что «предстоит решить еще много вопросов, связанных с восстановлением церкви, но в основе всего лежит духовный стержень». Если литургия будет дана, если мы будем молиться, если наша жизнь будет духовной, тогда мы возродимся, и церковь возродится».
